1913年，入杭州鹾武小学读书，开始拥有私人阅读空间，阅读古典说部和《水晶鞋》、《木马兵》等外国童话。
1919年，考入宗文中学。
1922年8月，首次公开发表文学作品小说《债》，载《半月》第1卷第23期。9月，与张天翼、施蛰存、叶秋源，李伊凉及马天骚等在杭州成立兰社。
1923年秋天，考入上海大学文学系。师从田汉，在校期间，学习中外文学和革命理论，参加实际斗争。
1925年6月，上海大学被封。秋，转入震旦大学学习法语。
1926年与施蛰存、杜衡等人创办《璎珞》旬刊，发表诗作《凝泪出门》。
1927年写的《雨巷》。1928年发表《雨巷》，并与施蛰存、杜衡、冯雪峰创办《文学工场》。
1929年4月，出版了第一本诗集《我的记忆》。
1932年，任《现代》编辑。11月初，赴法国留学，先后入读巴黎大学、里昂中法大学。
1935年春，被里昂中法大学开除回国，开除原因一说是在中法大学学习1年多时间，不上课，不按时交作业，年终也不参加考试，到了期限即回国；一说是在西班牙旅游期间参加反法西斯游行，法国警方通知中法大学当局，这个学生不能再留法国。3一4月，乘船回国到上海。不久，与施绛年解除婚约。先开始筹办《现代诗风》杂志。
1936年6月，与穆时英的妹妹穆丽娟结婚。
1936年10月，戴望舒与卞之琳、孙大雨、梁宗岱、冯至等人创办了《新诗》月刊，这是中国近代诗坛上最重要的文学期刊之一。《新诗》在1937年7月停刊，共出版10期，是新月派、现代派诗人共同交流的重要场所。
1937年1月第3本诗集《望舒诗稿》由上海杂志公司出版。抗战爆发后，戴望舒转至香港主编《大公报》文艺副刊，创办《耕耘》杂志。
1938年3月，一起发起成立中华全国文艺界抗敌协会，5月，抵达香港。8月，主编《星岛日报·星岛》副刊。
1939年3月，“文协”香港分会成立，为适应环境，改称为“中华全国文艺界协会留港通讯处”，戴望舒当选为首届干事，同时兼任研究部和西洋文学组负责人，《文协》周刊编辑委员。
7月，和艾青主编《顶点》。10月，参与“文协”香港分会、中国文化协会、中华漫画界协会香港分会、中国青年新闻记者学会香港分会联合举办的“鲁迅逝世三周年纪念会”的策划和筹备工作。
1941年底，因宣传革命，被日本人逮捕入狱。
1943年1月，给穆丽娟寄“离婚契约”。5月30日，与杨静(丽萍)在香港结婚。
1946年3月，全家赴上海。8月，经周煦良介绍，任暨南大学教授,教西班牙文。
1947年7月，因参加教授联谊会、支持进步学生爱国民主运动，被暨南大学解聘。8月，任上海市立师范专科学校教授、中文系主任，教唐诗研究和中国古代小说史，同时兼任上海音乐专科学校教授，教音韵学。
1948年5月，因参加教授罢课，被上海市立师专校长串通地方法院，污陷控告，说是香港汉奸文人，出票传讯，被迫离沪，携妻女再度赴港。
1949年2月，与杨静离婚。3月，离港抵北平。6月，参加在北平召开的中华文学艺术工作代表大会。后担任新闻出版总署国际新闻局法文科科长，从事编译工作。
1950年在北京病逝，享年45岁。安葬于北京西山脚下的北京香山万安公墓，墓碑上有茅盾亲笔书写的“诗人戴望舒之墓”。
